Тема: Фенолы, их свойства. Характерные реакции. Поликонденсация фенола с формальдегидом. Применение фенола на основе свойств.
Основные понятия и термины по теме: фенол, формальдегид, поликонденсация фенола.
План изучения темы
(перечень вопросов, обязательных к изучению):
Применение.
1.Фенолы, их свойства на примере фенола.
2.Характерные реакции. Химические свойства.
3. Поликонденсация фенола с формальдегидом.
4. Получение и применение фенола на основе их свойств.
Содержание:
1.Фенолы, их свойства на примере фенола.
Фенолы. R–OH или R(OH)n.
Фенолы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают:
одноатомные фенолы (аренолы): фенол (C6H5OH) и его гомологи;
двухатомные фенолы (арендиолы): гидрохинон, пирокатехин, резорцин;
трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, флороглюцин, гидроксигидрохинон и т. д. Важнейшим представителем фенолов является фенол (гидроксобензол, старые названия - гидроксибензол, оксибензол) C6H5—OH.
Физические свойства фенола: твердое бесцветное вещество с резким запахом; ядовит; при комнатной температуре заметно растворим в воде, водный раствор фенола называют карболовой кислотой. 2.Характерные реакции. Химические свойства:
Химические свойства фенола обусловлены сочетанием двух фрагментов в составе его молекулы: ароматического углеводородного радикала фенила и гидроксильной группы. Свойства фенола являются яркой иллюстрацией положения теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах.
Влияние фенила на гидроксил заключается в том, что он еще более поляризует ковалентную связь между атомами кислорода и водорода в гидроксиле. Атом водорода при этом становится более подвижным по сравнению со спиртами, что обусловливает кислотные свойства фенола (отсюда и название — карболовая кислота):
1.Кислотные свойства.
-взаимодействуют с щелочными металлами.
2C6H5OH + 2Na 
|
2C6H5ONa
|
+ H2
|
|
фенолят натрия
|
|
- в отличие от спиртов, фенол вступает в реакцию нейтрализации со щелочами:
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновых кислот и, тем более, у сильных неорганических.
2.Замещение в бензольном кольце. Наличие гидроксильной группы в качестве заместителя в молекуле бензола приводит к перераспределению электронной плотности в сопряженной  -системе бензольного кольца, при этом увеличивается электронная плотность у 2-го, 4-го и 6-го атомов углерода (орто- и пара-положения) и уменьшается у 3-го и 5-го атомов углерода (мета-положение).
а) Реакция с бромной водой (качественная реакция):
Образуется 2,4,6-трибромфенол - осадок белого цвета.
б) Нитрование (при комнатной температуре):
C6H5—OH + HNO3(разб.) H2O + O2N—C6H4—OH (смесь орто- и пара-изомеров)
По второй реакции образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:
 Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета.
Реакция поликонденсации – это процесс образования полимера, который сопровождается выделением побочного низкомолекулярного продукта (чаще всего воды).
Источником промышленного получения фенола является каменный уголь.
Применение фенола на основе его свойств.
Фенол применяется при производстве фенолформальдегидных смол, для получения синтетических волокон, линолеума, мебели, ДСП, клея, пестицидов, в фармацевтической промышленности и как антисептик (карболовая кислота). Гидрохинон (1,4-диоксибензол) – проявитель в фотографии.
Контроль знаний:
1.Какие вещества называют фенолами? Почему фенол также называют карболовой кислотой?
2.Какие свойства фенола лежат в основе его применения?
Литература:
1.Габриелян О.С. Химия. 11 класс. Базовый уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений. – М., 2010,
2. Габриелян О.С. Химия: учеб. для студ. сред. проф. учеб. заведений.- 2-е издание / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М., 2013.
3. http://ru.wikipedia.org- энциклопедия
4. .Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2016.
![owl%20book[1]](117591_html_8989278.png)
Самостоятельная работа №8
Тема: Сложные эфиры и жиры. Получение сложных эфиров реакцией этерификацией. Сложные эфиры в природе, их значение. Применение сложных эфиров на основе свойств. Жиры как сложные эфиры. Химические свойства жиров: гидролиз (омыление) жиров, гидрирование жидких жиров. Применение жиров на основе свойств.
Основные понятия и термины по теме: эфиры, жиры, гидролиз жиров.
План изучения темы:
(перечень вопросов, обязательных к изучению):
1.Понятие о сложных эфирах и жирах. Получение сложных эфиров реакцией этерификацией.
2.Химические и физические свойства эфиров и жиров.
3.Применение эфиров и жиров на основе свойств.
4.Химические свойства жиров: гидролиз (омыление) жиров, гидрирование жидких жиров.
Содержание:
1.Понятие о сложных эфирах. Получение сложных эфиров реакцией этерификацией.
Сложными эфирами называют продукты взаимодействия одноатомных и многоатомных спиртов с сильными минеральными кислотами.
Реакция образования эфира из спирта и кислоты является обратимой: прямая реакция называется этерификациею, а обратная - омылением эфира.
Сложные эфиры обычно рассматривают как продукт реакции кислоты со спиртом, например, этилацетат можно воспринимать как результат взаимодействия уксусной кислоты и этанола. Довольно часто употребляют тривиальное название сложных эфиров. Этилацетат по ней можно назвать этиловым эфиром уксусной кислоты.
СН3-CO-OH + СН3-СН2-ОН = СН3COOC2H5 + H2O
2.Химические и физические свойства эфиров.
Основным химическим свойством сложных эфиров является их гидролиз. Гидролиз может катализироваться кислотой или основанием.
Химические свойства сложных эфиров:
1) взаимодействие их с водой. Например, при нагревании этилового эфира уксусной кислоты с водой в присутствии неорганической кислоты образуются уксусная кислота и этиловый спирт;
2) такая реакция называется гидролизом.
Особенности реакции гидролиза:
а) эта реакция противоположна реакции образования сложного эфира; б) реакция гидролиза сложного эфира обратима, так же, как и реакция этерификации.
Физические свойства сложных эфиров:
Много сложных эфиров карбоновых кислот имеют характерные фруктовые или цветочные запахи, за что их используют как искусственные ароматизаторы.
Например:
Бутилацетат имеет грушевый аромат
Метиловый эфир масляной кислоты - яблоневый
Этиловый эфир масляной кислоты - ананасовый или «абрикосовый».
Этиловый эфир изовалериановой кислоты - малиновый.
Этиловый эфир валериановой кислоты - виноградный.
Изоамиловый эфир изовалериановой кислоты - банановый.
Октиловый эфир уксусной кислоты - апельсиновый.
Етилсалицилат – мятный.
Бензилацетат – жасминовый.
Бензилбензоат – цветочный.
3.Применение эфиров на основе свойств.
Етилформиат и этилацетат используются как растворители целлюлозных лаков. Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а на основе ароматических спиртов - в парфюмерной промышленности. Воски входят в состав косметических кремов и лекарственных мазей. Животные жиры и масла представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина. На основе растительных масел изготавливают олифы, составляющих основу масляных красок. Нитроглицерин - известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита. Сложные эфиры серной кислоты используют в органическом синтезе.
Понятие о жирах как сложных эфирах.
Жиры - сложные эфиры трёхатомного спирта - глицерина и высших карбоновых кислот. Все жиры животного происхождения - твёрдые вещества. Исключение лишь составляет рыбий жир.
Жиры растительного происхождения - жидкие вещества, исключение составляет твёрдое кокосовое масло.
Между растительными и животными жирами имеется существенное различие. Так, в состав жидкого жира входят непредельные кислоты, а в состав твёрдого жира - предельные. Например, жидкий жир - содержит олеиновую кислоту C17H33COOH или линолевую кислоту C17H31COOH. Твёрдый жир содержит, например, пальмитиновую кислоту C15H31COOH или стеариновую кислоту C17H35COOH.
Как уже говорилось, жиры и масла принадлежат к классу сложных эфиров. Жиры вместе с белками и углеводами составляют группу органических соединений, имеющих исключительное физиологическое значение: они являются важнейшей частью пищи!
Жиры важны и в техническом отношении: они являются источником получения глицерина, высших карбоновых кислот и мыла. Некоторые растительные жиры и масла используются при изготовлении олифы, линолеума, масляных красок и лаков. Некоторые жиры, благодаря своей большой вязкости, могут служить смазочным материалом.
Жиры состоят из разнообразных кислот. Удалось выделить кислоты от С4 до С24, как предельные, так и непредельные. Так, к важнейшим предельным кислотам, выделенным из жиров, является стеариновая, капроновая, каприловая, каприновая, масляная. К непредельным - олеиновая, линолевая, линоленовая.
В природе встречаются как жидкие, так и твёрдые жиры. Но те и другие образованы одним и тем же спиртом. Несложно догадаться, что за агрегатное состояние жиров отвечают входящие в его состав кислоты (предельные - для твёрдых жиров, непредельные - для жидких).
Растительные жиры - масла, как правило жидкие, но среди них встречаются и твёрдые (пальмовое и кокосовое масло). Животные жиры - сало, преимущественно твёрдые и имеют различную температуру плавления. Температура застывания жиров всегда ниже температуры их плавления.
Свойства жиров: К важнейшим свойствам жиров относятся следующие:
- жиры легче воды, их плотность колеблется от 0,9г/см3 до 0,98г/см3 при 150С
- в воде не растворяются;
- в присутствии щёлочи или белка образуются достаточно прочные эмульсии. Примером жировой эмульсии может служить всем известное молоко!
-хорошо растворяются в бензине, сероуглероде, хлороформе, четырёххлористом углероде, но в спирте для некоторых жиров растворимость значительно меньше.
-имеют различную температуру плавления.
- температура застывания жиров всегда ниже температуры их плавления.
-все жиры нелетучие и при нагревании разлагаются.
В чистом виде жиры бесцветны, без запаха и вкуса. Окраска и запах природных жиров обусловлен примесями.
Природные жиры не являются индивидуальными соединениями, а представляют собой разнообразную смесь глицеридов.
4.Химические свойства жиров: гидролиз (омыление) жиров, гидрирование жидких жиров.
Омыление жиров. Как любые сложные эфиры, жиры способны омыляться. Этот процесс важен как с биологической, так и с технической точки зрения. В живой природе омыление жиров связано с жизненными процессами жирового обмена и проходит под влиянием ферментов.
В технике омыление жиров осуществляют нагреванием их со щелочами (щелочное омыление) или серной кислотой (кислотное омыление), а иногда используют перегретый пар и специальные катализаторы (вещества, ускоряющие химическую реакцию).
Основные химические реакции, протекающие при омылении разнообразных жиров, заключаются в образовании солей жирных кислот при их взаимодействии с различными щелочами.
В мыловарении омылением называют процесс получения мыла из жиров, жирных кислот и жирозаменителей при обработке их щелочами.
Омыление нейтральных жиров. При омылении нейтральных жиров растворами едких щелочей одновременно протекают две химические реакции: расщепление (гидролиз) триглицеридов и нейтрализация (связывание) щелочью выделяющихся в результате расщепления жирных кислот. Расщепление триглицеридов протекает ступенчато. Сначала отщепляется одна молекула жирной кислоты, потом вторая и наконец третья, при этом высвобождается глицерин. По мере отщепления жирных кислот они мгновенно нейтрализуются едкой щелочью.
Названия жирных кислот с числом углеродных атомов в цепи свыше 6 являются историческими, т.е. тривиальными, большинство из которых впервые были выделены из жиров.
Гидрирование растительных масел – важнейший промышленный процесс. Он стал возможным благодаря работам французского химика Поля Сабатье, нашедшего катализатор этого процесса: мелкоизмельченные металлические никель или платина. За это открытие в 1912г. Сабатье был удостоен Нобелевской премии. В результате этого процесса получается искусственный твердый жир – саломас, идущий на изготовление маргарина и заменителей сливочного масла. В жировую основу маргарина добавляют эмульгаторы, молоко, соль, сахар, ароматические вещества, сливочное масло.
Маргарин – это твердый жир, содержащий только остатки предельных карбоновых кислот. Поэтому маргарин не будет проявлять свойства непредельных УВ.
Сливочное масло – содержит остатки непредельных кислот, поэтому будет обесцвечивать бромную воду или раствор перманганата калия. эксперимент: опустить в раствор KMnO4 кусочек исследуемого жира. результат: если р-р обесцветился, значит – это сливочное масло, если не обесцветился, значит это маргарин.
Вы знаете, что маргарин может быть разной консистенции от «мягкого» до «твердого», склонного к крошению, хрупкого продукта. -как вы считаете, почему? (зависит от количества двойных связей).
Ещё применение жиров: краска, свечи, мыло, парфюмерия, глицерин, корм для животных.
Контроль знаний:
1.Какие соединения называют эфирами и жирами?
2.Приведите примеры применения эфиров и жиров.
Литература:
1.Габриелян О.С. Химия. 11 класс. Базовый уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений. – М., 2010,
2. Габриелян О.С. Химия: учеб. для студ. сред. проф. учеб. заведений.- 2-е издание / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М., 2013.
3. http://ru.wikipedia.org- энциклопедия
4. .Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2016.
Самостоятельная работа №9
|
