Скачать 1.15 Mb.
|
Глава I. Биополимеры 1.1. Химическое строение нуклеиновых кислот и белков 1. Рассчитайте значение оптической плотности растворов (толщина слоя в кюветах 1,0 см; рН 7,0; λ = 260 нм): а) раствор аденина 32 мкМ; б) раствор цитозина 47,5 мкМ; в) раствор урацила 6,0 мкМ. Молярные коэффициенты поглощения для пяти основных представителей таковы: адение 15 400 М-1·см-1; гуанин 7 200 М-1·см-1; цитозин 5 550 М-1·см-1; урацил 8 200 М-1·см-1; тимин 7 400 М-1·см-1. 2. Рассчитайте концентрацию (М) растворов при рН 7,0 и толщине слоя раствора 1,0 см, используя указанные выше значения для молярного коэффициента полгощения: а) для раствора гуанина с оптической плотностью 0,325; б) для раствора тимина с оптической плотностью 0,09. 3. Известно, что полигуанилат образует четырехспиральные структуры с параллельно расположенными цепями. Какие атомы гуанина участвуют в образовании водородных связей между цепями? Нарисуйте предполагаемую структуру тетрамера. 4. Раствор, содержащий смесь АМФ и ГМФ, имеет оптическую плотность 0,652 при λ = 260 нм и 0,284 при λ = 280 нм. Рассчитайте концентрацию АМФ и ГМФ в растворе, исходя из молярных коэффициентов поглощения этих соединений:
5. ДНК одного делеционного мутанта бактериофага λ имеет контурную длину 15 мкм вместо 17 мкм. Сколько пар оснований недостает у этого мутанта? 6. Имеется раствор 0,1 М уксусной кислоты, содержащий 0,2 М ионов ацетата. рК уксусной кислоты равно 4,8. Определите рН раствора. 7. Каково соотношениеоснования и кислоты при рН 4, 5, 6, 7 и 8, если рК кислоты равно 6,0? 8. Вычислите значение рНI раствора для: а) глицина, б) лизина, в) аспарагиновой кислоты, г) гистидина, исходя из величин рК аминокислот. 9. Укажите суммарный заряд (положительный или отрицательный) для аланина, аспарагиновой кислоты, лизина, гистидина при следующих рН: а) 1,0; б) 4,0; в) 10,0. 10. Смесь глицина, аланина, глутаминовой кислоты, лизина, аргинина и серина разделяли методом электрофореза при рН 6,0. Какие соединения двигались к аноду, какие – к катоду и какие оставались на старте? 11. Посчитайте число гидрофобных и гидрофильных аминокислотных остатков в молекуле δ–эндорфина: YGGFMTSEKSQTPLVTLPK. Напишите структуру пептида в трехбуквенной символике. 12. Укажите направление движения (остаются на старте, движутся к катоду или аноду) следующих пептидов в процессе электрофореза при рН 1,94; рН 3,0; рН 6,5 и рН 10,0: А) Lys-Gly-Ala-Gly; Б) Lys-Gly-Ala-Glu. 13. Укажите направление движения (остаются на старте, движутся к катоду или аноду) следующих пептидов в процессе электрофореза при рН 1,94; рН 3,0; рН 6,5 и рН 10,0: А) His-Val-Asn-Glu; Б) Glu-Gly-Ala-Glu; В) Gln-Gly-Ala-Lys. 14. Рассчитайте величину оптической плотности 10 мМ растворов АТФ, ЦТФ, УТФ, ГТФ при 260 нм, используя коэффициенты экстинкции, приведенные в таблице.
15. Найдено, что очищенный препарат ДНК содержит 30,4% аденина и 19,6% цитозина. Отношение аденин / тимин равно 0,98, а гуанин / цитозин – 0,97. Вычислите количество гуанина и тимина в этой ДНК, а также соотношение пуриновых и пиримидиновых оснований. 16. Можно ли методом электрофореза полностью разделить аминокислоты аланин, глутоминовую кислоту и аргинин при рН: а) 2,0; б) 7,0; в) 12,0. 1.2. Пространственная структура
А) GATCA; Б) TCGAAC; В) ACGCGT; Г) TACCAT. 2. Одна из двух цепей двуспиральной ДНК имеет следующий нуклеотидный состав (относительное молярное содержание): [A] = 0.30, [G] = 0.25. А) Что можно сказать о содержании [T] и [C] в той же цепи? Б) Что можно сказать о содержании [A], [G], [T] и [C] в комплиментарной цепи? 3. Нарисуйте все возможные варианты образования неканонической пары: А) A-G; Б) А-С. 4. Нарисуйте взаимное расположение гетероциклов в тройном комплексе полигуаниловой кислоты с двумя цепями полицитилдиловой кислоты. 5. Расположите олигонуклеотиды в порядке убывания температуры плавления их комплиментарных комплексов: А) dpATATATATAT; Б) dpGCGCGCGCGC; В) dpATGCATGCAC. Изобразите схематически вид интегральных кривых плавления для всех трех комплексов. 6. В каких условиях будет наблюдаться более высокая температура плавления комплиментарных комплексов олигонуклеотидов – при ионной силе раствора: А) 0,1 М; Б) 1М? 7. Расположите олигонуклеотиды в порядке убывания температуры плавления их комплиментарных комплексов: А) ATGCATGCAТ Б) ATGCATGCAТGC; В) ATGCATGC. Изобразите схематически вид дифференциальных кривых плавления всех трех комплексов. 8. В каких условиях будет наблюдаться более высокая температура плавления комплиментарных комплексов олигонуклеотидов при концентрации мочевины: А) 2 М; Б) 8 М? 9. Мышечный белок тропомиозин представляет собой суперспираль, состоящую из двух α-спирализованных тяжей. Масса этого белка – 70 кДа. Средняя масса одного аминокислотного остатка около 110 Да. Рассчитайте длину молекулы. 10. Нарисуйте структуру пентамера изогуанилата и сравните его со структурой пентамера гуанилата. 11. В медицинской практике в качестве противоопухолевого препарата применяют 5-фторурацил. Противоопухолевая активность данного средства определяется его превращением в клетках в 5-F-2’-дезоксиуридин-5’-монофосфат, являющийся конкурентным ингибитором фермента тимидилатсинтазы, принимающего участие в синтезе ДНК. Образующийся нуклеотид может участвовать в процессе репликации. Однако у фтордезоксиуридина по сравнению с тимидином таутомерное равновесие между кето- и оксиформами в значительно большей мере смещено в сторону последней. Поэтому получающиеся ДНК из-за повышенного содержания окситаутомера при участии в построении комплиментарой цепи могут способствовать отбору не аденилового, а другого нуклеотида. На месте исходной пары А-Т образуется более прочная пара Х-F5U. При последующем цикле репликации будет образовываться пара G-C. Изобразите схему возникновения такой пары на месте ранее существовавшей пары А-Т. Как вы объясните тот факт, что фторурацил подавляет рост быстро делящихся раковых клеток? 1.3. Первичная структура биополимеров 1.3.1. Нуклеиновые кислоты 1. Какие продукты должны получиться при частичном гидролизе олигорибонуклеотида 5’-pGCAGUACUGUC-3’ следующими ферментами: А) панкреотической рибонуклеазой (РНКазаА); Б) рибонуклеазой Т1; В) рибонуклеазой U2? Нарисуйте их структурные формулы. 2. Исчерпывающий гидролиз олигорибонуклеотида РНКазой А дает следующие продукты: Ср, 2Up, AGCp и GAAUp. Гидролиз того же олигонуклеотида РНКазой Т1 дает AAUp, UAGp и CCUGp. Какова его последовательность? 3. Олигорибонуклеотид с нуклеотидным составом А2С4G2U инкубировали с разными ферментами. При обработке РНКазой А получено 2 моля Ср, динуклеотид, содержащий А и U, динуклеотид, содержащий G и C, и тринуклеотид, содержащий А, С и G; при обработке такадиастазой – С, Ар и рGр, один тринуклеотид, содержащий А и С, и один тринуклеотид, содержащий С, G и U. Обработка фосфодиэстеразой змеиного яда в течение короткого времени дала небольшое колчество рС. Такадиастаза – это фермент из плесневого гриба, гидролизующий олигорибонуклеотид после пуриновых нуклеотидов с образованием 3’-нуклеотидов. Выведите из этих данных последовательность оснований в олигонуклеотиде. 4. Олигонуклеотид с нуклеотидным составом А2С4G4U2 обработали некоторыми ферментами и после гидролиза определили нуклеотидный состав полученных продуктов. При обработке РНКазой А получено 3 Ср, 3 динуклеотида (один – содержащий А и U, другой – содержащий только G и третий – содержащий G и U) и тринуклеотид, содержащий А, С и G. Обработкой такадиастазой получили Ар, 2 Gр и 3 тринуклеотида (один – содержащий А, С и U, другой – содержащий С и G и третий – содержащий С, G и U). Что можно сказать исходя из этих данных относительно нуклеотидной последовательности в олигонуклеотиде? 5. При исчерпывающем гидролизе олигонуклеотида с брутто-формулой CUA2G2 пиримидиловой рибонуклеазой получены три фрагмента: моно-, ди- и тринуклеотид. Мононуклеотид идентифицируется как рСр. Динуклеотид при гидролизе гуаниловой рибонуклеазой дает аденозин. Тринуклеотид гидролизуется нуклеазой Т1 с образованием гуанозин-3’-фосфата и динуклеотида. Установите последовательность олигонуклеотида. Каким методом можно получить информацию о брутто-формуле олигонуклеотида? 6. Напишите последовательности (с указанием концевых фосфатных групп) всех продуктов, образующихся при обработке олигонуклеотида pCATTCGTTC 66% муравьиной кислотой (1 час), а затем 10% пиперидином (95С, 30 минут). Нарисуйте схему радиоавтографа геля с фрагментами олигонуклеотида, образовавшихся при химическом расщеплении. 7. Напишите последовательности (с указанием концевых фосфатных групп) всех продуктов, образующихся при последовательной обработке олигонуклеотида dpGTGACGTGAT гидразингидратом в присутствии 1 М NaCl и 1 М пиперидином. Нарисуйте схему радиоавтографа геля с фрагментами олигонуклеотида, образовавшихся при химическом расщеплении. 8. На рисунке приведена схема радиоавтографа геля с четырмя дорожками фрагментов дезоксирибоолигонуклеотида, образовавшихся при химическом расщеплении.
Олигонуклеотид содержал 32Р-метку на 5'-конце. Какова последовательность исследуемого нуклеотида? 9. При обработке олигорибонуклеотида Х рибонуклеазой Т1 образуются три олигонуклеотида: L, M и N (фрагмент L содержит Up, Cp, Ap и G; фрагмент М – Ap и С; N – 2 Cp и G, состав олигонуклеотидов определяли после обработки фосфатазой и щелочного гидролиза). После обработки панкреатической рибонуклеазой олигорибоуклеотида Х получили: Up, Cp и олигонуклеотиды P, Q, R (P содержит Gp, Cp; Q – Gp, Ap, C; R – Ap, Cp). Какова структура олигорибонуклеотида? 10. Олигонуклеотид с нуклеотидным составом А2С2U2G обработали некоторыми ферментами и после гидролиза определили нуклеотидный состав полученных продуктов. Обработка рибонуклеазой А дала Ср и три динуклеотида (один – содержащий аденин и урацил, второй – аденин и цитозин, третий – аденин и урацил). При обработке такадиастазой получили свободный уридин, Ар, динуклеотид, содержащий аденин и урацил, и тринуклеотид, содержащий гуанин и цитозин. Определите последовательность нуклеотидов в олигонуклеотиде. 11. Олигонуклеотид, состава А3С2G2U3 был обработан панкреатической РНК-азой и такадиастазой. В результате действия РНК-азы были получены аденозин, 2 моля Ср, два динуклеотида, состоящих из гуанина и урацила, и тринуклеотид, содержащий аденин и урацил. Действие такадиастеразы привело к образованию Gp; Ap; динуклеотида, содержащего урацил и гуанин, двух тринуклеотидов, состоящих из урацила, аденина и цитозина. Какова первичная структура олигонуклеотида? 1.3.2. Белки 1. В химии белка часто используют следующие реактивы: А) СNBr; Б) мочевина; В) бетамеркаптоэтанол; Г) трипсин; Д) надмуравьинная кислота; Е) дансилхлорид; Ж) 6 н НСl; З) 2,4-динитрофторбензол; И) нингидрин; К) фенилизотиоцианат; Л) химотрипсин. Какой из этих реактивов следует применить при решении следующих задач (ответ аргументируйте необходимыми реакциями):
Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-Gly-Lys-Lys-Arg-Arg-Pro-Val-Lys-Val-Tyr-Pro-Asp-Ala-Gly-Glu-Asp-Gln-Ser-Ala-Glu-Ala-Phe-Pro-Leu-Glu-Phe определите число фрагментов, образующихся при обработке: а) бромцианом; б) N-бромсукцинимидом; в) трипсином; г) химотрипсином. 4. Каким образом будет действовать трипсин на следующие пептиды: А) Lys-Asp-Gly-Ala-Al-Glu-Ser-Gly; Б) Ala-Ala-His-Arg-Glu-Lys-Phe-Ile; В) Tyr-Cys-Lys-Ala-Arg-Arg-Gly; Г) Phe-Ala-Glu-Ser-Ala-Gly? Каждый из образовавшихся фрагментов обрабатыватся затем 2,4-динитрофторбензолом, после чего следует гидролиз пептидных связей. Назовите образующиеся при этом 2,4-динитрофенильные аминокислоты. 5. Назовите пептиды, образующиеся при обработке химотрипсином следующего пептида: Val-Ala-Lys-Glu-Glu-Phe-Val-Met-Tyr-Cys-Glu-Trp-Met-Gly-Gly-Phe. Предположим, что образовавшиеся пептиды реагируют затем с бромцианом. Назовите образующиеся при этом продукты.
Val-Ala-Lys-Glu-Glu-Phe-Val-Met-Tyr-Cys-Glu-Trp-Met-Gly-Gly-Phe обработать трипсином, а образовавшиеся при этом фрагменты обработать затем бромцианом.
Val-Leu-Ser-Pro-Ala-Lys-Thr-Asn-Val-Lys-Ala-Ala-Trp-Gly-Lys-Val-Gly-Ala-His-Ala-Gly-Glu-Tyr-Gly-Ala-Glu-Ala-Thr-Glu. 8. В результате реакции тетрапептида с динитрофторбензолом и последующего гидролиза 6 н HCl образовалось ДНФ-производное Val и три другие аминокислоты. При гидролизе другой аликвотной пробы того же тетрапептида образовалось два фрагмента. Один из этих фрагментов был восстановлен LiBH4, а затем гидролизован. В гидролизате был обнаружен аминоспирт, соответствующий глицину, а также аминокислота, образующая с нингидрином продукт желтого цвета. Присутствие каких аминокислот можно предположить в исходном тетрапептиде и какова их последовательность? 9. Пептид А, в состав которого входят лизин, гистидин, аспартат, 2 моля глутамата, аланин, пролин, валин, тирозин и две молекулы аммиака, дает в результате реакции с динитрофторбензолом ДНФ-Asp, а при обработке карбоксипептидазой – свободный Val. При расщеплении пептида А трипсином получаются два пептида. Один из них (Lys, Asp, Glu, Ala,Tyr) нейтрален при рН5.5, а другой (His, Glu, Pro, Val) дает ДНФ-His и при рН 5.5 несет положительный заряд. Кроме того, из пептида А получаются два пептида в результате дейсттвия химотрипсина. Один из них (Asp,Ala, Tyr) при рН 5.5 нейтрален, а другой (Lys, His, 2 Glu, Pro, Val) – положительно заряжен. Укажите структуру пептида А. 10. В гидролизате пептида найдены аланин, валин, глутамат, фенилаланин, тирозин, глицин, лизин, лейцин, метионин и NH3. При обработке пептида динитрофторбензолом выявлен ДНФ-аланин, карбоксипептидазой – глицин. В триптическом гидролизате обнаружено два пептида: первый состоит изVal, Ala, Glu, Lys, Phe; второй – из Met, Gly, Leu, Tyr, а при обработке динитрофторбензолом дает ДНФ-лейцин. В химотриптическом гидролизате найдено три пептида: первый содержит метионин и глицин; второй – Val, Ala, Phe, Glu; третьий - Leu, Tyr, Lys. Выведите на основании всей совокупности данных первичную структуру исходного пептида. 11. В результате реакции тетрапептида с динитрофторбензолом и последующего гидролиза 6 н HCl,образовалось ДНФ-производное Ser и три других аминокислоты. При гидролизе трипсином другой аликвотной пробы того же тетрапептида были обнаружены два фрагмента. При обработке гидролизата одного из фрагментов нингидрином выявляется продукт желтого цвета. Кратковременная инкубация с карбоксипептидазой приводит к появлению свободного лейцина. Присутствие каких аминокислот можно предположить в исходном тетрапептиде и какова их последовательность? 12. В результате кислотного гидролиза пептида А получены следующие аминокислоты: Asp, Lys, 2 Pro, Ser. После обработки динитрофторбензолом и кислотного гидролиза выявлен динитрофенилсерин. Частичный кислотный гидролиз привел к образованию пяти пептидов, содержащих следующие аминокислоты, полученные после полного гидролиза этих пептидов: 1) Pro, Ser; 2) Pro, Asp; 3) Lys, Pro, Asp; 4) Lys, Pro; 5) Asp, Lys. Предположите последовательность аминокислот в пептиде А. 13. Для определения аминокислотной последовательности рибонуклеаза из поджелудочной железы быка была расщеплена н фрагменты двумя различными методами (А и Б) и для полученных фрагментов была определена первичная структура. Для метода А получено пять фрагментов:
Для метода Б получено 15 фрагментов:
14. При полном кислотном гидролизе одного из гормонов человека было установлено, что этот гормон состоит из девяти аминокислот: 2 Cys, Tyr, Pro, Gly, Leu, sp, Glu, Ile. При этом выделяется также 3 моля NH3. Обработка гормона динитрфторбензолом и последующий кислотный гидролиз приводят к обнаружению динитрофенилцистеина. Гормон не гидролизуется карбоксипептидазой. Обработка гормона химотрипсином после восстановления дисульфидны связей приводит к образованию двух фрагментов. Первый – дипептид, при рН 6.0 не заряжен. При обработке второго фрагмента динитрофторбензолом с последующим кислотным гидролизом обнаруживается динитрофенилизолейцин. Частичный кислотный гидролиз выявил следующие пептиды: Ile-Glu, Pro-Leu, Pro-Leu-Gly, Asp-Cys-Pro. Напишите аминокислотную последовательность гормона. 15. В гидролизате гормона найдены гистидин, лейцин, лизин, глицин, пролин, серин, триптофан, 2 моля глутамата, тирозин и NH3. Гормон устойчив к действию карбоксипептидазы. При обработке гормона по методу Сэнгера выявлен ДНФ-глутамат. В химотриптическом гидролизате обнаружены тетрапептид, состоящий из серина, лейцина, глутамата и триптофана, и два трипептида: первый содержит тирозин, глутамат и гистидин, второй – глицин, лизин, пролин. При обработке тетрапептида по методу Сэнгера найден ДНФ-серин. В триптическом гидролизате обнаружено два пептида: первый содержит гистидин, лейцин, лизин, серин, триптофан, тирзин и два моля глутамата. Второй окрашивается нингидрином в желтый цвет. Выведите на основании всей совокупности данных первичную структуру исходного гормона. 16. После кислотного гидролиза пептида, выделенного из триптического гидролизата белка, и качественного аминокислотного анализа были получены только аргинин, аспарагиновая кислота и глутаминовая кислота. Пептид отрицательно заряжен при рН 6.5, так как при электрофорезе он перемещался к положительному электроду. В результате обработки пептида дансилхлоридом при рН 8.0 и последующего кислотного гидролиза было получено дансилированное производное глутаминовой кислоты, а в результате обработки пептида фенилизотиоцианатом при нейтральном рН и последующей обработке безводной трифторуксусной кислотой получен новый пептид. Этот новый пептид был нейтрален при рН 6.5, содержал эквимолярные количества аммиака, аргинина, аспарагиновой кислоты и глутаминовой кислоты (по данным количественного анализа кислотного гидролизата) и при одинаковых методах анализа концевых групп давал те же дансилированные производные, что и исходный пептид. Повторная обработка фенилизотиоцианатом и трифторуксусной кислотой позволила получить третий пептид, также как и второй, нейтральный при рН 6.5. Какова структура исходного пептида? 17. В 1955 г. В. дю Виньо была присуждена Нобелевская премия за синтез олигопептидного гормона. Определите структуру данного олигопептида, изобразив ее в развернутом виде, если известно, что в результате кислотного гидролиза и последующего воздействия реагента, восстанавливающего S-S-связи, образуется следующий набор аминокислот: 2 Cys, Tyr, Phe, Glu, Asp, Pro, Arg, Gly и три молекулы NH3. При действии трипсина образуется октапептид и глицин. При действии динитрофторбензола с последующим кислотным гидролизом в кислородных условиях обнаружено следующее соединение: ДНФ-NH-CH-(COO)-CH2-S-S-CH2-CH-(COO)-NH3+ Гормон не гидролизуется карбоксипептидазой. Частичный гидролиз олигопептида приводит к образованию следующих ди- и трипептидов: Cys-Tyr, Phe-Glu, Asp-Cys, Pro-Arg-Gly, Cys-Tyr-Phe, Glu-Asp-Cys, Cys-Pro (после кислотного гидролиза реакционную смесь выдерживали в присутствии реагента, восстанавливающего S-S-связи). 18. Пентапептид, образующийся при обработке белка трипсином, содержит аргинин, аспартат, лейцин, серин, тирозин. Для определения аминокислотной последовательности провели три последовательных расщепления по Эдману. Полученные после каждого расщепления пептиды имели следующий состав: Первое расщепление - аргинин, аспартат, лейцин, серин; Второе расщепление - аргинин, аспартат, серин; Третье расщепление - аргинин, серин. Какова последовательность пентапептида? |
Учебно-методический комплекс «Биохимия» 3 курс, V семестр 020201. 65 «Биология (специалист)» Учебно-методический комплекс предназначен для студентов III курса факультета естественных наук, направление подготовки 020201. 65... |
Учебно-методический комплекс «Биохимия» 3 курс, V семестр 06. 03.... Учебно-методический комплекс предназначен для студентов III курса факультета естественных наук, направление подготовки 06. 03. 01... |
||
Учебно-методический комплекс «Биохимия» 3 курс, V семестр 020201. 65 «Биология (специалист)» Учебно-методический комплекс предназначен для студентов III курса факультета естественных наук, направление подготовки 020201. 65... |
Учебно-методический комплекс немецкий язык направление 080100 экономика Учебно-методический комплекс предназначен для студентов, обучающихся по направлению Экономика и составлен согласно требованиям Федерального... |
||
Учебно-методический комплекс по мдк 01. 01. Основы управления ассортиментом... Учебно-методический комплекс предназначен для студентов 2-го курса специальности 100801 «Товароведение и экспертиза качества потребительских... |
Учебно-методический комплекс для студентов специальности 080100. 62 Данный учебно-методический комплекс предназначен для оказания помощи студентам в более эффективном освоении программы учебного курса... |
||
Учебно-методический комплекс по дисциплине «Маркетинг» Учебно-методический комплекс предназначен для студентов заочной формы обучения, содержит план лекционных и практических занятий,... |
Учебно-методический комплекс по дисциплине «Маркетинг» Учебно-методический комплекс предназначен для студентов очной формы обучения, содержит план лекционных и практических занятий, рекомендации... |
||
А. И. Низамова управление персоналом Учебно-методический комплекс предназначен для студентов Башкирской академии государственной службы и управления при изучении ими... |
Учебно-методический комплекс по дисциплине «Языки и среды реализации web -приложений» Учебно-методический комплекс предназначен для студентов заочной формы обучения, содержит план лекционных и практических занятий,... |
||
Модульная программа лекционного курса, семинаров, практикума и самостоятельной... Учебно-методический комплекс предназначен для аспирантов Института неорганической химии им. А. В. Николаева Сибирского отделения... |
Кафедра журналистики учебно-методический комплекс по курсу "организация работы пресс-службы" ... |
||
Учебно-методический комплекс по дисциплине «Гештальт-психология» Учебно-методический комплекс предназначен для бакалавров очной формы обучения, содержит учебно-тематический план, учебную программу,... |
Учебно-методический комплекс по дисциплине «Основы стилистики и риторики»... Направление — 031000. 62, направление подготовки – «Филология» Форма подготовки: Очная |
||
Учебно-методический комплекс дисциплины основы психодиагностики направление... Учебно-методический комплекс составлен на основании требований государственного образовательного стандарта высшего профессионального... |
Учебно-методический комплекс по дисциплине опд. В. 01 Современные... Настоящий учебно-методический комплекс разработан для курса по выбору «стфо: профильное обучение литературе», который изучается студентами... |
Поиск |