Методические рекомендации к выполнению практических работ для студентов по дисциплине «Химия»

Скачать 0.62 Mb.

Название	Методические рекомендации к выполнению практических работ для студентов по дисциплине «Химия»
страница	2/5
Тип	Методические рекомендации

rykovodstvo.ru > Руководство эксплуатация > Методические рекомендации

1 2 3 4 5

Опыт 2. Получение глицерата меди

Выполнение работы:

http://5terka.com/images/him10gabrielan/him10gabrielan-265.png

Опыт 3. Окисление этилового спирта хромовой смесью

Выполнение опыта:

Налили в пробирку 2 мл 5%-го раствора дихромата калия, 1 мл 20%-го раствора серной кислоты и 0,5 мл этилового спирта, получили смесь

оранжевого цвета. Пробирку нагрели. Наблюдаем изменение цвета раствора на зеленый и чувствуем характерный запах уксусного альдегида.

Задания:

1. Составьте уравнения реакций образования и гидролиза алкоголята натрия;

2. Запишите наблюдения;

3. Ответьте на вопросы, поставленные в тексте эксперимента.

Сделайте вывод о том, какие свойства характерны для спиртов и как эти свойства связаны с их строением.

Контрольные вопросы и задачи

1. Какие органические вещества относятся к классу спиртов? На какие группы они делятся? Какой общей формулой определяется состав молекул предельных одноатомных спиртов?

2. Почему спирты имеют более высокие температуры кипения, чем углеводороды с такой же молекулярной массой, как у спиртов?

3. Объясните, почему спирты в отличие от углеводородов растворяются в воде. Почему с повышением молекулярной массы одноатомных спиртов растворимость их в воде понижается?

4. Один из атомов водорода в молекулах одноатомных спиртов является более подвижным. Объясните, почему.

5. Два органических вещества, имеющие молекулярную формулу С2Н6О, кипят при разной температуре. Почему? Как называется это явление? Приведите структурные формулы этих веществ и назовите их.

6. Этиленовый углеводород присоединяет 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе продукта реакции водным раствором гидроксида натрия при нагревании образуется 22,2 г предельного одноатомного спирта, содержащего три метиловые группы. Определите строение исходного углеводорода и полученного спирта.

7. Напишите структурные формулы изомерных третичных одноатомных спиртов состава С6Н13ОН.

8. Какие спирты можно получить из углеводородов состава С4Н8?

9. Вычислите массу простого эфира, который получен из 25 г метанола, если реакция дегидратации протекает с 80 %-ным выходом.

10. Приведите уравнения реакций, позволяющих осуществить превращения по схеме: альдегид  спирт  простой эфир. Исходное соединение содержит 3 атома углерода.

11. Приведите формулы всех простых эфиров с неразветвленными углеродными цепями, изомерных метилбутанолу.

12. При дегидратации насыщенного одноатомного спирта и последующей обработке образовавшегося соединения избытком бромоводорода получено 65,4 г бромида с выходом 75 % от теоретического. При взаимодействии того же количества спирта с натрием выделилось 8,96 л газа (н.у.). Определите, какой был взят спирт.
Практическая работа 5: «Изучение свойств альдегидов».

Теоретическая часть

Альдегиды - это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с углеводородным радикалом и атомом водорода.

Кетоны- это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов: C_nH₂_n₊₁COH(n≥0)

Тип гибридизации. Атом углерода в карбонильной группе находится в sp²-гибридизации и связан с атомом кислорода двойной связью(одна σ- и одна π-связь.)

Номенклатура. Названия альдегидов образуют:

от названия соответствующего алкана путем добавления буквосочетания

-аль;

2) из названия кислоты, в которую они переходят при окислении.

Названия кетонов образуют:

1) от названия соответствующего алкана путем добавления буквосочетания

–он;

2) название радикалов+катеон:

Изомерия

Углеродного скелета (С≥4);Нумерацию атомов углерода начинают с альдегидной группы.
Альдегиды изомерны кетонам.

Получение

Окисление спиртов (общий способ)

Первичные спирты окисляются до альдегидов:

Вторичные – до кетонов:

Формальдегид получают каталитическим окислением метана. Ацетальдегид получают реакцией Кучерова или каталитическим окислением этилена.

Экспериментальная часть

Реакция «серебряного зеркала»

В пробирку, содержащую 1мл формалина (водный раствор формальдегида), прибавьте несколько капель аммиачного раствора оксида серебра. Пробирку слегка нагрейте на газовой горелке.

Вопросы для контроля знаний:

Что наблюдается в пробирке?
Почему поверхность стекла становится зеркальной?
Напишите уравнение реакции.

Практическая работа №6: «Одноосновные предельные карбоновые кислоты».

Теоретическая часть

Основные понятия: предельные одноосновные карбоновые кислоты, общие характерные свойства кислот, карбоксильная группа, реакция этерификации, применение.

Карбоновые кислоты - это органические вещества, молекулы которых содержат одну карбоксильную группу, соединенных с углеводородным радикалом. Общая формула СnН2n+1СООН.

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот, содержащие в молекуле до четырех атомов углерода,- жидкости с характерным резким запахом; кислоты более 4 атомов - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом. Температуры кипения увеличиваются с ростом относительной молекулярной массы.

Карбоновые кислоты получают общими способами: окислением первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей, окислением алканов кислородом воздуха.

В лаборатории уксусную кислоту получают из ее солей: 2СН₃СООNa + H₂SO₄→2CH₃COOH + Na₂SO₄

Появление запаха уксусной кислоты является качественной реакцией на ацетат-ион.

Для карбоновых кислот характерны общие свойства, характерные для класса кислот, так и специфические: реакция этерификации, гидрирования, образование ангидридов.

Отдельные представители карбоновых кислот имеют большое применение:

Муравьиная кислота - в виде раствора в медицине, пищевой и кожевенной, фармацевтической промышленности. Муравьиная кислота - ядовитая жидкость с резким запахом.

Уксусная кислота – бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо в воде растворима. Применяется для производства ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, оргстекло, кинопленку, для синтеза красителей, сложных эфиров, в быту. Высшие карбоновые кислоты применяют для производства мыла

Экспериментальная часть

Цель работы: получение уксусной кислоты из ацетата натрия и изучение ее свойств; получение из мыла жирной кислоты и изучение ее свойств.

Оборудование. Штатив лабораторный, штатив с пробирками, пробка с газоотводной трубкой, шпатель, стеклянная палочка, химический стакан (100 мл), горелка, спички.

Вещества: 20% -ный раствор гидроксида натрия, растворы серной и соляной кислот (1:1), раствор мыла, раствор лакмуса, кристаллический ацетат натрия, 10% -ный раствор карбоната натрия, вода.

Выполнение работы

Соберите прибор для получения уксусной кислоты (рис. 2). В пробирку внесите 3 г кристаллического ацетата натрия и прилейте З мл серной кислоты (1:1). Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в пустую пробирку до дна. Начните нагревать смесь исходных веществ. Равновесие химической реакции при нагревании смещается в сторону образования уксусной кислоты, которая, являясь летучим веществом, уходит из сферы реакции и конденсируется в приемной пробирке. Когда в этой пробирке соберется 2—3 мл кислоты, прекратите нагревание.

Рис.2 Получение уксусной кислоты

Отметьте физические свойства уксусной кислоты. Разбавьте полученную уксусную кислоту наполовину водой и разделите на четыре части. Добавьте в кислоту несколько капель раствора лакмуса, затем нейтрализуйте ее раствором щелочи. Насыпьте в кислоту немного порошка магния, а в остальные порции уксусной кислоты внесите соответственно оксид магния и раствор карбоната натрия.

Составьте полные и сокращенные ионные уравнения наблюдаемых реакций.

Получите из мыла карбоновую кислоту (назовем условно ее стеариновой кислотой). Для этого в химический стаканчик налейте до половины его объема раствор мыла, прилейте к раствору 5—б мл соляной кислоты (1:1) и перемешайте содержимое палочкой. Что представляют собой образовавшиеся хлопья? Когда все хлопья всплывут на поверхность, с помощью шпателя перенесите карбоновую (стеариновую) кислоту на фильтровальную бумагу. Отметьте ее физические свойства.

Перенесите несколько крупинок стеариновой кислоты в пробирку и прилейте 2—3 мл раствора щелочи, встряхните. Что вы наблюдаете? Обоснуйте, почему стеариновая кислота не изменяет цвет индикаторов, не реагирует с магнием и его оксидом.

Вопросы для контроля знаний:

1. Какие вещества называются карбоновыми кислотами? Приведите примеры.

2. Сравните химические свойства соляной и уксусной кислот. Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

3. Почему жжение от укуса муравьев утихает, если потереть укус нашатырным спиртом (водным раствором аммиака). Напишите уравнения возможных реакций.

4. Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

Этан—хлорэтан—этиловый спирт→уксусный альдегид→уксусная кислота→сложный эфир

5. Осуществите следующие превращения: Са (ОН)₂- СаСО₃ - Са (НСО₃)₂- -СаСО₃.

6. Почему для получения уксусной кислоты пользуются серной кислотой, а не соляной? Ответ поясните.

7. Какая кислота обладает большей силой: уксусная или соляная?

Практическая работа №7: «Получение мыла и изучение его свойств».

Теоретическая часть

Мыла - это соли высших карбоновых кислот (C₁₀-C₁₈).

В зависимости от катиона металла различают жидкие и твердые мыла. Жидкие мыла - это калиевые соли, а твердые - натриевые соли.

Химические свойства

Растворение мыла в воде сопровождается гидролизом (как соль, образованная сильным основанием и слабой кислотой): C₁₅H₃₁COONa+H₂O⇆C₁₅H₃₁HCOOH+NaOH; C₁₅H₃₁COO^-+H-OH⇆C₁₅H₃₁COOH+OH^╶.

Моющее действие мыл в жесткой воде уменьшается вследствие образования нерастворимых кальциевых или магниевых солей (в виде хлопьев): 2С₁₅H₃₁COOK+CaCl₂→(C₁₅H₃₁COO)₂Ca↓+2KCl

Экспериментальная часть

При взаимодействии жиров со щелочами происходит их гидролиз с образованием солей высших жирных кислот (мыла) и глицерина. Натриевые соли представляют собой твердые мыла, калиевые – жидкие. Реакция идет согласно уравнению

Реактивы: растительное масло или животный жир; 30 %–й спиртовой раствор гидроксида калия; 15 %–й раствор соляной кислоты; 10 %–й раствор хлорида кальция; дистиллированная вода.

Оборудование: широкая пробирка с резиновой пробкой со вставленной в нее стеклянной трубкой; пробирки; водяная баня.

Ход работы

При выполнении данной работы необходимо соблюдать особую осторожность!

Задание 1. Омыление жира

1. В широкую пробирку внесите 1 см³ растительного масла или около 1 г животного жира и добавьте 10 см³ спиртового раствора гидроксида калия.

2. Пробирку закройте пробкой с воздушным холодильником и нагревайте на кипящей водяной бане в течение 25 – 30 мин. Эту часть работы необходимо проводить в вытяжном шкафу.

3. После нагревания в пробирку налейте 10 см³ горячей воды. Образуется гомогенный раствор калиевых солей жирных кислот (калиевого мыла). Данный препарат использовать для мытья рук, лица и других хозяйственных целей категорически запрещено!

Задание 2. Выделение свободных жирных кислот.

К 3 см³ полученного в первом задании раствора осторожно добавьте порциями 15 %–й раствор соляной кислоты до выделения свободных жирных кислот, которые всплывают на поверхность жидкости.

Задание 3. Образование нерастворимого мыла.

К 2 см³ раствора, полученного в задании 1, добавьте 1 см³ 10 %–го раствора хлорида кальция. Выпадают хлопья нерастворимого в воде осадка кальциевой соли высших карбоновых кислот.

Оформление результатов

Опишите ход выполнения работы. Приведите уравнения протекавших реакций.

Практическая работа №8: «Свойства глюкозы».

Теоретическая часть

Глюкоза С₆Н₁₂О₆ представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. В линейной форме молекулы глюкозы содержат одну альдегидную группу, и пять гидроксильных групп. В кристаллах молекулы глюкозы находятся в одной из двух циклических форм (α- или β-глюкоза), которые образуются из линейной формы за счет взаимодействия гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой:

http://ok-t.ru/img/baza7/himiya-lekcii-1383429028.files/image673.jpg

Данное равновесие существует в водном растворе. Буква α в названии циклических форм моносахаридов означает, что группа –ОН при первом углеродном атоме и группа –СН₂ОН при шестом углеродном атоме находятся по разные стороны от плоскости кольца; в β-моносахаридах эти группы находятся по одну сторону от плоскости кольца.

Процесс образования циклических форм (кольчато-цепная таутомерия) глюкозы из линейной можно представить следующим образом. Атом водорода группы ОН при 5-м атоме углерода перемещается к атому кислорода альдегидной группы СH=O, а между атомами С-1 и С-5 устанавливается связь через атом кислорода с образованием шестичленного цикла (циклического полуацеталя):

http://ok-t.ru/img/baza7/himiya-lekcii-1383429028.files/image675.jpg

Шестичленный цикл называется пиранозным. Если во взаимодействие с альдегидной группой вступит группа ОН при 4-м атоме углерода, то образуется пятичленный цикл, называемый фуранозиым.

Группу ОН при первом углеродном атоме в циклических формах называют гликозидным гидроксилом. Эта группа резко отличается по свойствам от остальных групп ОН. В частности, при реакциях со спиртами в присутствии кислот гликозидный гидроксил легко замещается на группу OR с образованием простого эфира.

Химические свойства глюкозы обусловлены наличием в ее молекуле альдегидной (в линейной форме) и гидроксильных групп.

1. Реакции альдегидной группы. Глюкоза вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра:

или упрощенно:

В результате этой реакции образуется аммонийная соль глюконовой кислоты.

Глюкоза при нагревании окисляется гидроксидом меди (II) в глюконовую кислоту:

При восстановлении альдегидной группы глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит:

Поскольку циклическая форма глюкозы не содержит альдегидной группы, глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например в реакцию с NаНSО₃.

2. Реакции гидроксильных групп. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и дает характерное синее окрашивание.

При действии метилового спирта в присутствии каталитических количеств соляной кислоты гликозидный гидроксил замещается на группу ОСН₃, и образуется монометиловый эфир глюкозы.

3. Брожение гексоз (пентозам брожение не свойственно) представляет собой многостадийный биохимический процесс, протекающий под действием ферментов, выделяемых дрожжевыми грибами, бактериями или плесневыми грибами. На этих процессах основана биотехнология многих ценных химических продуктов, таких, как этанол (спиртовое брожение), молочная и лимонная кислота (соответственно, молочнокислое и лимоннокислое брожение) и др. Основные виды брожения:

а) спиртовое брожение:

б) молочнокислое брожение:

4. Эпимеризация моносахаридов в слабощелочных растворах. Эпимерными моносахаридами являются глюкоза, манноза, фруктоза, которые имеют одинаковую конфигурацию у третьего, четвертого и пятого атомов углерода. В присутствии щелочи происходят превращения эпимеров через промежуточное образование ендиола:

http://ok-t.ru/img/baza7/himiya-lekcii-1383429028.files/image689.jpg

Глюкоза с известковой водой через 5 суток дает смесь глюкозы (63%), фруктозы (31%) и маннозы (6%). Эпимеризация встречается в биохимических процессах и происходит при действии ферментов эпимераз.

Биологическая роль глюкозы. Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений. Суммарное уравнение фотосинтеза:

В живых организмах происходит окисление глюкозы под действием кислорода воздуха по обратной реакции:

При этом выделяется энергия, которая используется организмом. Таким образом, глюкоза играет роль аккумулятора солнечной энергии.

1 2 3 4 5

	Методические рекомендации для студентов по выполнению практических работ по дисциплине «химия»		Методические рекомендации по выполнению лабораторных и практических... Методические рекомендации по выполнению лабораторных и практических работ для студентов 2-го курса
	Методические указания для студентов по выполнению лабораторных и... Методические указания для студентов по выполнению лабораторных и практических работ		Методические рекомендации для студентов по выполнению практических... Методические рекомендации по мдк 04. 03 «Основы профессионального общения» созданы Вам в помощь для выполнения заданий при выполнении...
	Методические рекомендации по выполнению практических работ по дисциплине «Право» Основная задача практических занятий — научить студентов понимать смысл закона и применять нормы права в соответствии с конкретными...		Методические рекомендации по проведению и оформлению практических... Настоящие методические рекомендации определяют общие требования по выполнению практических работ в соответствии с фгос по специальности...
	Методические рекомендации для студентовпо выполнению самостоятельной... Методические рекомендации предназначены для использования студентами профессиональных образовательных организаций в процессе выполнения...		Методические указания к выполнению практических работ по дисциплине «Химия» Практическая работа №1. Обнаружение углерода и водорода в органических веществах
	Методические указания по выполнению лабораторно-практических заданий... Методические указания предназначены для выполнения лабораторно-практических работ по проведению сервисных и восстановительных работ...		Методические указания по выполнению практических работ по математике... Методические указания предназначены для студентов 1 курса специальностей: 100701 Коммерция (по отраслям), 140409 «Электроснабжение»...
	Методические указания по выполнению практических работ по дисциплине... Методические указания предназначены для проведения практических работ по дисциплине		Методические указания по выполнению практических и лабораторных работ... Методические указания предназначены для обучающихся по специальностям технического профиля 21. 02. 08 Прикладная геодезия
	Методические указания по дисциплине пд. 02 Химия для выполнения лабораторных... Методические указания и задания к лабораторно-практическим занятиям для студентов специальности 35. 02. 05 Агрономия по дисциплине...		Методические указания по выполнению практических работ пм. 03 Выполнение окрашивания волос Методические рекомендации по выполнению практических заданий по профессиональному модулю «ПМ. 03 Выполнение окрашивания волос», разработаны...
	Методические указания по выполнению практических работ по дисциплине... Методические указания предназначены для студентов 1 и 2 курсов специальности 38. 02. 04 Коммерция по отраслям		Методические указания для студентов по выполнению практических работ по учебной дисциплине Составитель: Колмык И. В., преподаватель гбоу спо рк «Петрозаводский строительный техникум»

Методические рекомендации к выполнению практических работ для студентов по дисциплине «Химия»

Опыт 2. Получение глицерата меди

Опыт 3. Окисление этилового спирта хромовой смесью

Похожие: